L'historien d'art italien Vasari rapportera que Lippi se rendra quotidiennement à la chapelle Brancacci à Florence peinte par Masolino et Masaccio. La Pala Trivulzio, peinte en 1434 à Padoue, constituera la première oeuvre de l'artiste connue à ce jour. Ce dernier reviendra à Florence en 1437. Il peindra sur bois la Madone du musée Corneto de Tarquinia. Il entreprendra, la même année, la Vierge à l'Enfant entourée de saint Augustin et de saint Frediano (Musée du Louvre) qu'il achèvera en 1443.
Le Couronnement de la Vierge (1441-1447) et la Madone entre les saints, exposés au Musée des Offices à Florence, témoigneront de la persistance de l'esprit gothique de l'artiste, associé à un sens du mouvement. Le peintre parviendra à donner l'illusion de la profondeur à son oeuvre, en insérant personnages dans un décor en trompe-l'oeil.
Filippo Lippi se rendra à Prato, vers 1452, pour réaliser le décor à fresque la cathédrale. Cette commande ne sera achevée que douze ans plus tard. Le peintre tombera amoureux, vers 1460, de la nonne Lucrezia Buti, son modèle au couvent de Sainte-Marguerite. Cosme de Médicis, dont Filippo sera le favori, fermera les yeux et ne cessera de lui passer des commandes, notamment celle d'un triptyque pour le roi de Naples.
Fra Filippo exécutera, en 1466, les fresques décorant l'abside de la cathédrale de Spolète. Cette dernière oeuvre de l'artiste sera achevée par son élève, Fra Diamente. Fra Filippo sera le maître de Botticelli.
| Professeur de Alessandro di Mariano dei Filipepi (Sandro Botticelli)
En relation avec Masolino da Panicale et Tommaso di ser Giovanni Cassai (Masaccio)
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