L'entente est loin d'être parfaite entre les souverains anglais et français. Philippe Auguste s'embarque à Gènes et Richard à Marseille. Il part délivrer sa soeur Joan, veuve de roi de Sicile Guillaume II et retenue à Messine. Le partage du butin recueilli lui offre un premier motif de dispute avec Philippe Auguste.
Il s'empare de l'île de Chypre en 1191 qu'il revend aux Templiers et s'empare de Saint-Jean-d'Acre le 13 juillet 1191. Philippe Auguste, soit disant malade, quitte la Terre Sainte et retourne en France.
Richard, chef unique de la Croisade, remporte la victoire d'Arsuf le 7 septembre 1191 sur Saladin et marche sur Jaffa. Il échoue aux portes de Jérusalem en décembre 1191 et signe une trêve de trois ans avec son ennemi musulman. Les chrétiens obtiennent l'accès libre à la ville Sainte qui reste sous administration arabe après une seconde tentative de prise de contrôle de Jérusalem en été 1192.
Richard Coeur de Lion rentre en Europe pour déjouer les intrigues de Philippe Auguste allié à son frère Jean sans Terre. Il échoue sur les côtes dalmates en raison d'une tempête et tente de traverser les lignes de son ennemi le duc d'Autriche sous un déguisement. Il est fait prisonnier et livré à l'empereur Henri VI, en mars 1193, qui réclame une importante rançon et un hommage en échange de sa libération.
Libéré en mars 1194, il rentre en Angleterre et remplace l'impopulaire justicier Guillaume Longchamp par Gautier de Coutances. Il accorde son pardon à son frère Jean sans Terre puis débarque en Normandie pour contrer les prétentions du roi de France sur ce territoire. Dieppe est incendiée en novembre 1195 et le Berry est ravagé en représailles par les routiers de Mercadier.
Richard fait construire Château-Gaillard et obtient une victoire éclatante sur les Français à Courcelles le 28 septembre 1198. Philippe Auguste signe la trêve de Vernon. Il part alors pour obtenir sa part d'un trésor par un châtelain de son vassal, le vicomte de Limoges. Le roi est mortellement blessé par les tirs d'un carreau d'arbalète devant le château de Châlus le 6 avril 1199.
Mort sans héritier, la couronne d'Angleterre revient au fils de son frère déséquilibré.
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