Un vieillard lui indiquera alors le moyen d'y accéder en priant, jeûnant, supportant les épreuves et vivant loin du monde.
Siméon se retirera une dizaine d'années avec Héliodore et ses compagnons, mais abandonnera sa communauté qui se permettait de manger une fois par semaine. Il s'enfermera dans un cabane durant les quarante jours carême, sans toucher aux dix pains et à l'eau déposés à son intention. Il passera ensuite trois années en cellule, avant de se retirer au Djébal Sim'an (montagne de Simon). Il fera construire une colonne, où il ne pouvait se mettre en position assise ou couchée. Il y passera, debout ou à genoux, les quarante dernières années de sa vie, en ne mangeant qu'une seule fois tous les quarante jours et en recevant la communion tous les huit jours.
Saint Siméon le Stylite sera à l'origine de la conversion de nombreux villages libanais qui lui demanderont d'intercéder contre les bêtes féroces qui décimaient le bétail. L'empereur de Byzance sollicitera ses conseils, ainsi que de nombreux princes, patriarches, évêques, abbés et généraux. Il décédera 459, à l'âge de 69 ans, en position d'adoration.
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